La historia de las playeras radica en el siglo XIX, siendo una evolución de la ropa interior que se utilizaba en aquella época. Antiguamente la ropa interior era usada como una sola prenda, es decir no estaba dividida en dos secciones. Las playeras fueron adoptadas con y sin botones, por los mineros y estibadores durante el siglo XIX como una cubierta conveniente para los ambientes calientes.

Como prendas de vestir sin botones, las playeras más antiguas se remontan a algún momento entre la guerra hispanoamericana de 1898 y 1913, cuando la marina de guerra de los Estados Unidos comenzó a emitirlos como ropa interior. Éstos eran un cuello de tripulación, de manga corta, playera de algodón blanco para ser usado bajo un uniforme. Se convirtió en común para los marineros y los marines en las fiestas de trabajo, los primeros submarinos y los climas tropicales para quitarse su chaqueta de uniforme, vistiendo (y ensuciando) sólo la playera.

Pronto se hizo popular como una prenda inferior de ropa para los trabajadores de diversas industrias, incluida la agricultura. Las ventajas de esta nueva prenda llamada playera eran diversas, fácil de usar, fácil de limpiar, y barato, y por esas razones se convirtió en la playera de elección para los niños. Las playeras de los jóvenes fueron hechas en diferentes colores y diseños.

Después de la Segunda Guerra Mundial, las playeras fueron usadas por los hombres de la Marina como ropa interior y poco a poco se hizo común ver a los veteranos que llevaban sus pantalones de uniforme con sus playeras como ropa casual. Las playeras llegaron a ser aún más populares en los años 50 después de que Marlon Brando llevara uno en un tranvía llamado deseo, alcanzando finalmente el estatus como prendas de vestir exteriores de moda, autónomas.
En los años 60, las playeras impresas ganaron la popularidad para la auto-expresión también para los anuncios, las protestas, y los souvenirs. Posteriormente hablaremos de como evolucionaron las playeras a nuestros días.